La segunda temporada continúa con Will en una encrucijada en su vida cuando una nueva figura entra en su vida que desafía lo que aprendió en Bel-Air y compite por el control de su influencia. Hace malabares con esto mientras navega por su vida hogareña con la familia Banks y trata de reconstruir la confianza que se rompió al final de la temporada pasada.